Казаки на пятый день своего похода подошли к Смоленску. Они снова выбрали в качестве места для стоянки конный завод, но уже в деревне Алексино, расположенной под Дорогобужем. По пути в Алексино казаки посетили несколько исторических мест Смоленщины.

Жители сел сердечно приветствовали участников похода, которые порадовали их исполнением казачьих песен. В Поляново большая часть селян вышла на улицы, чтобы увидеть казачий отряд и сфотографироваться с участниками экспедиции на память.
Село Поляново известно тем, что в 1634 году на мосту, проложенном через реку Поляновку, был заключен мир между Россией и Польшей. Так была закончена русско-польская война 1632-1634 гг.

Участники исторического похода вчера прошли по этому мосту, ставшему когда-то пограничным рубежом между двумя государствами.

Прошел маршрут конного отряда и мимо Семлевского озера. Сохранившееся до наших времен предание гласит, что именно там наполеоновские солдаты затопили сокровища, которые вывезли из сгоревшей Москвы. Эти богатства ищут с 1836 года, но до сих пор поиски не принесли результатов. По словам краеведов, в этом нет ничего удивительного, так как Семлевское озеро находится на торфяниках, а потому постоянно меняет свое местоположение.

В окрестностях села Семлёво в августе 1812 года, когда русские войска отступали по Смоленской дороге, произошло арьергардное сражение. В нем приняли участие казаки атамана Платова. Тогда русские войска смогли разгромить французов и захватить в плен полковника.

Как рассказал Павел Мощалков, шеф казачьего отряда, в течение пятого дня похода конный отряд прошел 72 км, выступив 3 группами. Каждая из групп поочередно покрывает по трети пути, а потом кони, прошедшие свой отрезок, грузятся в машины. Это делается для того, чтобы не переутомлять животных.

Часть пути до Алексина конный отряд сопровождали местные казаки. По словам Анатолия Миненкова, руководящего штабом Вяземского станичного казачьего общества, их в районе 48 человек. В Вязьме существует музей казачества, и сувениры и медали, которые были привезены отрядом донских казаков, займут в нем свое место.

Сегодня конный отряд продолжит путь. Планируется, что на шестой день похода казаки пройдут 75 км.

16 августа 1812 года на Смоленщине произошли несколько важных боев, в которых приняли участие казаки. Самых главным из них стало сражение при обороне города Смоленска. Казаки отражали натиск наполеоновской кавалерии, которая пыталась оттеснить русские войска с занятых в предместье Смоленска позиций. Французы были успешно отбиты.

В тот же день отряд Денисова возле Любавичей напал на «последнюю часть армии французов», которая переходила на другую сторону Днепра, захватил в плен до 700 человек и уничтожил множество обозов.